Marcelo Gonçalves / Fluminense FC
A estreia do Fluminense nas quartas de final foi inesquecível para os tricolores. Após passar pelo Atlético Nacional, da Colômbia, nas oitavas, o time enfrentou o então atual campeão brasileiro, São Paulo, e perdeu o jogo de ida no Morumbi por 1 a 0.
Na segunda partida, no Maracanã, o Flu saiu na frente com Washington no primeiro tempo, mas levou o empate aos 25 minutos da etapa final. No lance seguinte Dodô fez 2 a 1 para os cariocas, só que o resultado classificava os paulistas pelo gol feito fora de casa. Mas nos acréscimos, Washington apareceu de novo e marcou de cabeça para selar a emocionante classificação.
O Fluminense passou pelo Inter nas oitavas e retornou às quartas de final no ano de seu tetracampeonato brasileiro. Apesar de seu timaço, acabou caindo diante do Boca Juniors. No jogo de ida na Bombonera, na Argentina, o Tricolor voltou a perder por 1 a 0 e levou o confronto em aberto para o Rio de Janeiro.
No Engenhão, Thiago Carleto marcou aos 16 minutos do primeiro tempo e rapidamente desmontou a vantagem argentina, só que o time não conseguia fazer o segundo. O resultado levaria a decisão para os pênaltis, mas foi a vez do Flu experimentar do próprio veneno: nos acréscimos, Santiago Silva fez o gol da classificação do Boca.
No ano seguinte, lá estava o Fluminense novamente nas quartas de final, depois de eliminar o Emelec, do Equador, nas oitavas. Desta vez, tendo que decidir fora de casa, pois fez pior campanha que o Olimpia na fase de grupos. Foi quando o então técnico Abel Braga cunhou a famosa frase: "0 a 0 em casa é melhor do que ganhar de 2 a 1" (por causa do gol qualificado).
E a primeira partida, em São Januário, acabou justamente em 0 a 0. No Defensores del Chaco, Rhayner chegou a abrir 1 a 0 no início do jogo para o Tricolor. Ainda no primeiro tempo saiu o empate dos paraguaios, que ainda assim valeria a classificação dos cariocas pelo gol fora. Mas o Flu levou a virada aos 40 minutos, com Salgueiro, e não soube reagir na etapa final.
A mais recente tentativa foi há dois anos, após passar pelo Cerro Porteño, do Paraguai, nas oitavas. Novamente, o Fluminense precisou decidir fora de casa por ter feito pior campanha que o Barcelona de Guayaquil na fase de grupos. No jogo de ida, no Maracanã, o Tricolor saiu na frente com gol de Gabriel Teixeira no primeiro tempo.
Mas tomou a virada na etapa final e buscou o empate com Fred nos acréscimos. No Monumental de Guayaquil, os equatorianos saíram na frente com Mastriani (hoje no América-MG), aos 28 do segundo tempo, e Fred empatou novamente nos acréscimos. Como o gol qualificado ainda era usado como critério de desempate, o Flu foi eliminado.
